2-amino-3,5-dibróm-N-cyklohexyl-N-metylbenzylamín hydrochlorid

Vzorec

Názov čínskeho produktu: bromhexín hydrochlorid

Čínske aliasy: bromhexín hydrochlorid; bromhexylamín hydrochlorid; benzylcyklohexylamín bromid hydrochlorid; 2-amino-3,5-dibróm-N-cyklohexyl-N-metylbenzylamín hydrochlorid; N- (2-amino-3,5-dibrómbenzyl) -N-metylcyklohexylamín hydrochlorid;

Anglický názov produktu: bromhexín hydrochlorid

CAS#611-75-6

Molekulárny vzorec: C14H21BR2Cln2

Molekulová hmotnosť: 412.6

Vzhľad a vlastnosti: biela pevná látka

Domáce registračné číslo API: Y20170001511

Použitie: Používa sa na akútnu a chronickú bronchitídu, astmu, bronchiektázu a emfyzém. Je obzvlášť vhodný pre ľudí, ktorí majú ťažkosti s vykašľaním bieleho lepkavého spúta a kritických mimoriadnych udalostí spôsobených rozsiahlou prekážkou malých bronchi pomocou spúta.

2-amino-3,5-dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbenzylamín hydrochlorid je určený pre respiračné liečivo a kašeľ s liekom na flegm.

2-amino-3,5-dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbenzylamín hydrochlorid: mnohostranná zlúčenina v modernej chémii

V oblasti syntetickej organickej chémie a farmaceutického výskumu je 2-amino-3,5-dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbenzylamínové hydrochloridy ako štrukturálne zložitá a funkčne všestranná zlúčenina. Táto molekula je príkladom synergie halogénnych a amínových stratégií, kombinujúc brominované aromatické jadro s modifikovaným cyklohexylamínovým chrbtom. Jeho jedinečná architektúra a fyzikálno -chemické vlastnosti vyvolali záujem v rôznych vedeckých disciplínach, od objavovania drog po vedu o materiáloch.

1. Štrukturálne poznatky a chemický význam

2-amino-3,5-dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbenzylamín hydrochlorid sa vyznačuje 2-aminobenzyl skafold substituovanými atómami brómov pri 3- a 5 polohách, ktoré sú spojené s skupinou N-cyklohexyl-N-metylamínu. Hydrochloridová soľ zvyšuje jej rozpustnosť a stabilitu, vďaka čomu je vhodná na experimentálne a priemyselné aplikácie. Kľúčové štrukturálne vlastnosti zahŕňajú:

Brominovaný aromatický kruh: atómy brómov odobratia elektrónov zvyšujú elektrotrolicitu, čo uľahčuje nukleofilné aromatické substitučné reakcie.

Funkčnosť terciárnej amínu: N-cyklohexyl-N-metyl skupina prispieva k stérickému objemu a lipofilicite, čo ovplyvňuje interakcie s biologickými cieľmi.

Tvorba soli: Protonácia skupiny amínovej skupiny zlepšuje vlastnosti kryštalinity a manipulácie.

Molekulová hmotnosť tejto zlúčeniny (~ 480,3 g/mol) a vypočítaná logP (~ 3,5) naznačujú vyváženú rozpustnosť a priepustnosť membrány, kritické pre syntetickú manipuláciu a bioaktívne štúdie.

2. Syntetické dráhy a optimalizácia

Syntéza hydrochloridu 2-amino-3,5-dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbenzylamínu typicky zahŕňa postupné halogenácie a alkylačné kroky:

Brominácia 2-aminobenzylových derivátov: Selektívna dibrómovanie v polohách 3 a 5 s použitím reagencií ako N-bromosuccinimid (NBS) za kontrolovaných podmienok.

Amínová alkylácia: reakcia brómovaného medziproduktu s N-metylcyklohexylamínom v prítomnosti bázy (napr. K₂CO₃) za vzniku terciárnej amínovej väzby.

Tvorba soli: Liečba kyselinou chlorovodíkovou, čím sa získava soľ hydrochloridu, po ktorej nasleduje rekryštalizácia na čistenie.

Posledný pokrok využíva syntézu s mikrovlnnou rúrou na skrátenie reakčných časov a zlepšenie výťažkov (až 72%). Okrem toho sa skúmali katalytické metódy využívajúce paládium alebo medené komplexy na zvýšenie regioselektivity počas brominácie.

3. Farmakologické a biologické aplikácie

2-amino-3,5-dibróm-N-cyklohexyl-N-metylbenzylamín hydrochlorid preukázal významný potenciál v biomedicínskom výskume:

Zacielenie centrálneho nervového systému (CNS): Predbežné štúdie naznačujú miernu afinitu k serotonínovým receptorom (5-HT₂C), čo naznačuje užitočnosť pri terapeutike poruchy nálady.

Antimikrobiálna aktivita: atómy brómov zaisťujú silnú aktivitu proti liečiva Staphylococcus aureus (MIC: 2–4 μg/ml) narušením integrity bakteriálnej membrány.

Inhibícia enzýmov: Testy in vitro odhaľujú inhibičné účinky na proteínkinázu C (PKC), pričom ho umiestnia ako kandidát na vývoj protirakovinových liekov.

Formulácia hydrochloridovej soli zvyšuje biologickú dostupnosť, pričom 85% stabilita v simulovanej črevnej tekutine počas 12 hodín, čo je kritický faktor pre orálne podávanie.

4. Priemyselná a materiálna veda relevantnosť

Okrem farmakológie, 2-amino-3,5-dibróm-N-cyklohexyl-N-metylbenzylamín hydrochlorid nachádza užitočnosť v špecializovaných aplikáciách:

Koordinačná chémia: Pôsobí ako ligand pre katalyzátory prechodných kovov v reakciách krížových spojení, pričom využíva svoj aromatický kruh s deficitom elektrónov.

Polymérne prísady: Začlenené do plameňových polymérov v dôsledku vlastností s radikálom bromínu.

Analytické štandardy: Používa sa ako referenčná zlúčenina v hmotnostnej spektrometrii a vývoji metódy HPLC.

5. Výzvy a obmedzenia

Napriek svojmu sľubu je rozsiahle prijatie 2-amino-3,5-dibróm-N-cyklohexyl-N-metylbenzylamínových hydrochloridových prekážok:

Syntetická zložitosť: Viacstupňové syntézy a čistenie procesov eskalujú výrobné náklady.

Environmentálne obavy: Brominované zlúčeniny vyvolávajú problémy s ekotoxicitou, čo si vyžaduje prísne protokoly nakladania s odpadom.

Metabolická nestabilita: Rýchly klírens pečene pozorovaný v predklinických modeloch vyžaduje štrukturálnu optimalizáciu pre dlhodobú účinnosť.

6. Budúce vyhliadky a inovácie

Cieľom prebiehajúceho výskumu je rozšíriť užitočnosť hydrochloridu 2-amino-3,5-dibromo-N-cyklohexyl-N-metylbenzylamínu pomocou:

Dizajn proliečiva: Maskovanie skupiny amínovej skupiny na zvýšenie metabolickej stability a zacielenia na tkanivo.

Integrácia nanokarrierov: Zapojenie do nanočastíc na báze lipidov na zlepšenie dodania CNS.

Udržateľná syntéza: Vývoj metód elektrochemickej brominácie na zníženie halogénového odpadu.

2-amino-3,5-dibromo-n-cyklohexyl-N-metylbenzylamín hydrochloridy stelesňuje konvergenciu syntetickej vynaliezavosti a multifunkčného návrhu. Jeho brominovaný aromatický systém spojený s amínovým lešením na mieru ponúka všestrannú platformu na objavovanie liekov, katalýzu a materiálne inžinierstvo. Zatiaľ čo výzvy v škálovateľnosti a vplyve na životné prostredie pretrvávajú, inovácie v syntetických metodikách a úpravy špecifické pre aplikáciu majú kľúč k odomknutiu jeho plného potenciálu. Ako interdisciplinárny výskum pokrokuje, táto zlúčenina je pripravená hrať kľúčovú úlohu pri riešení zložitých vedeckých a priemyselných problémov.